À medida que conquistava cada vez mais fãs mundialmente, os criadores decidiram fazer uma continuação dos primeiros jogos. Isso gerou em duas novas versões, que traziam uma aventura diferente das anteriores, situada em uma Região ao lado do palco dos primeiros jogos, 100 novos Pokémon, totalizando 251, recursos novos, entre outros. Conhecidos como Pokémon Gold & Silver, eles serviram de base para o mecanismo dos seguintes, apresentando a distinção entre Pokémon machos e fêmeas, possibilitando o cruzamento de Pokémon, conceito muito usado para trocas entre jogadores, utilizando o tempo dentro do jogo, diferenciando o dia da noite e muitas outras novidades para os jogadores. Foram os video games mais vendidos de 2000 e os mais vendidos do Game Boy Color O terceiro jogo ficou conhecido como Pokémon Crystal Version e destacava o Pokémon Lendário Suicune. Apresentava uma aventura um pouco diferenciada das outras duas versões, alguns detalhes novos como uma nova personagem, mudanças na parte gráfica, animações dos desenhos dos Pokémon ao começarem uma batalha e era o único jogo da Segunda Geração em que havia a possibilidade de conseguir o Lendário Celebi.
Para Nintendo 64, houve uma nova versão de Pokémon Stadium, conhecida como Pokémon Stadium 2 no Ocidente, que trazia os 251 Pokémon em 3D e as mesmas mecânicas, além de novos minigames, uma característica marcante da série Stadium. Depois de Stadium 2 houve mais alguns spin-offs da série, como Pokémon Puzzle Challenge, Pokémon Puzzle League, ambos do mesmo gênero de jogos, sendo um para o Game Boy Color e o outro para o Nintendo 64, e ainda foram lançados Pokémon Trading Card Game e Pokémon Trading Card Game 2, jogos que se baseavam no Trading Card Game da série.
Para Nintendo 64, houve uma nova versão de Pokémon Stadium, conhecida como Pokémon Stadium 2 no Ocidente, que trazia os 251 Pokémon em 3D e as mesmas mecânicas, além de novos minigames, uma característica marcante da série Stadium. Depois de Stadium 2 houve mais alguns spin-offs da série, como Pokémon Puzzle Challenge, Pokémon Puzzle League, ambos do mesmo gênero de jogos, sendo um para o Game Boy Color e o outro para o Nintendo 64, e ainda foram lançados Pokémon Trading Card Game e Pokémon Trading Card Game 2, jogos que se baseavam no Trading Card Game da série.
